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2009年3月10日利物浦在欧冠八分之一决赛第二回合四比零战胜皇家马德里，从而以两回合五比零的总比分晋级四分之一决赛，马斯切拉诺在比赛的第八十八分钟助攻队友安德雷亚·多塞纳打进一球。2008-09赛季马斯切拉诺代表利物浦在各项赛事中出场三十八次，助攻两次。

2009年12月19日利物浦在英超第十八轮零比二负于朴茨茅斯，马斯切拉诺在上半场第四十五分钟因恶意犯规被红牌罚下，事后马斯切拉诺被英足总处以禁赛四场的处罚。2010年2月25日利物浦在欧洲联盟杯第二轮第二回合三比一战胜罗马尼亚的乌尔济切尼，马斯切拉诺在比赛的第三十分钟打进扳平比分的一球。2009-10赛季马斯切拉诺代表利物浦在各项赛事中出场四十八次，打进一球，助攻两次。

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